Il ne devrait pas y avoir de message (sur la CN) qui signale la fin correcte du chargement. Comme le dit Dodore, le voyant Cycle s'éteint (et le voyant erreur ne s'allume pas !).
Si ça passe mieux en baissant la vitesse, ce pourrait être dû à un câble (trop) simplifié avec des ponts qui font l'impasse sur les signaux de contrôle (RTS/CTS).
Un programme de transfert écrit pour MS-DOS adresse directement le port série ; c'est d'ailleurs pour ça que c'est plus performant que dans une virtualisation qui rajoute une ou plusieurs "couches".
Personnellement pour faire tourner un programme MS-DOS avec gestion d'une liaison série (tel que le PL7-2 de Télémécanique), j'utilise un PC (muni d'un port série natif sur la carte-mère) avec un vrai système DOS démarré depuis une clef USB amorçable.